Benjamin „Bugsy” Siegel urodził się w żydowskiej rodzinie, której korzenie sięgały guberni podolskiej na terenach dawnej I Rzeczypospolitej. Był jednym z najmłodszych przywódców amerykańskiej przestępczości zorganizowanej w swoich czasach. Swój pierwszy gang założył w wieku zaledwie 14 lat, a niedługo później, dzięki znajomości z Meyerem Lanskym, stał się znaczącą postacią w przestępczym półświatku. Wspólnie z Lanskym powołał do życia gang Bug and Meyer Mob, zajmujący się realizacją zleceń z pogranicza prawa: przemytem alkoholu, porwaniami oraz przejmowaniem nielegalnych towarów należących do konkurencyjnych grup.

W wieku 21 lat Siegel miał już na koncie niemal wszystkie przestępstwa przewidziane w kodeksie karnym. Uczestniczył w rozbojach, przemycie alkoholu, handlu narkotykami i ludźmi, gwałtach, włamaniach, napadach rabunkowych, morderstwach i nielegalnym hazardzie. Wraz z Lanskym nawiązał kontakty z młodymi wówczas gangsterami: Frankiem Costello, Joe Adonisem, Albertem Anastasią, Tommym Lucchese i Vito Genovesem, którzy wkrótce stali się założycielami i liderami narodowego syndykatu zbrodni. Zanim jednak powstała nowa organizacja, Siegel aktywnie uczestniczył w eliminacji dawnych mafijnych bossów, takich jak Joe „Boss” Masseria.

Sam Siegel mówił o sobie, że jego najwierniejszym przyjacielem był pistolet, narzędzie, którym rozwiązywał każdy problem. W latach 30. został oddelegowany do Kalifornii, by nadzorować interesy mafii w tym stanie. Wówczas w Los Angeles rządził Jack Dragna, lecz porywczy i bezkompromisowy Siegel szybko pokazał mu, kto tu rozdaje karty. Dragna doskonale znał opowieści o nieprzewidywalności Siegela oraz o wsparciu, jakim cieszył się wśród członków mafijnej Komisji, zwłaszcza ze strony Lanskiego i Lucky’ego Luciana. Ostatecznie musiał ustąpić mu miejsca.

Choć Siegel bez wątpienia był psychopatą, posiadał także inną cechę, niesamowitą charyzmę. A do tego był niezwykle przystojny. O jego miłosnych podbojach huczało całe Hollywood, podobnie jak o popełnianych przez niego zbrodniach.

Elegancki, świetnie ubrany i dowcipny, wśród śmietanki „fabryki snów” czuł się jak ryba w wodzie. Wokół tej duszy towarzystwa zaczęło gromadzić się grono gwiazd ekranu lat 30. i 40., m.in. Jean Harlow, George Raft, Clark Gable, Gary Cooper, Cary Grant, a także jedna z jego licznych kochanek, Wendy Barrie. Hollywoodzka elita chętnie inwestowała w interesy prowadzone przez Siegela. Sam gangster miał typowo psychopatyczne skłonności. Zdarzało się, że w trakcie przyjęcia znikał na kilka godzin, by wykonać zlecone morderstwo, po czym wracał na imprezę, jak gdyby nigdy nic.

W 1939 roku potwierdził swój status kowboja mafii, dokonując na zlecenie syndykatu egzekucji gangstera Harry’ego Greenberga, podejrzewanego o współpracę z nowojorską policją.

Choć kalendarz Siegela był wypełniony po brzegi przyjęciami, romansami i morderstwami, znalazł czas na zaskakującą podróż, prawdopodobnie najbardziej osobliwe wydarzenie w jego życiu. Wraz ze swoją kochanką, hrabiną Dorothy diFasso, udał się do Włoch, rządzonych wówczas przez Benito Mussoliniego. Zamierzał zawrzeć z dyktatorem lukratywny kontrakt na sprzedaż nowego materiału wybuchowego. Podczas pobytu w posiadłości hrabiny spotkał się nawet z prominentnymi przywódcami III Rzeszy: Hermannem Göringiem i Josephem Goebbelsem. Według relacji, Siegel nie zapałał do nich sympatią, nie z powodu ich ideologii, lecz przez ich ordynarne maniery. Podobno planował ich zastrzelić, jednak ostatecznie zrezygnował na prośbę hrabiny.

Inne, mniej wiarygodne relacje sugerują, że Siegel był przerażony, ponieważ jako amerykański Żyd mógł zostać skazany na śmierć wyłącznie z powodu swojego pochodzenia. Tak czy inaczej, plany współpracy z Mussolinim spełzły na niczym. Bugsy i hrabina wrócili do Hollywood, a Siegel zajął się nowym przedsięwzięciem- organizacją szlaku przemytu narkotyków do Meksyku.

Na początku lat 40. Meyer Lansky, nestor amerykańskiej mafii, wpadł na pomysł zdobycia ogromnych pieniędzy i wpływów. W pewnym zapomnianym miasteczku pośrodku pustyni Mojave miały powstać luksusowe kasyna, hotele i inne atrakcje. Tak narodziła się wizja Las Vegas. Dzięki Siegelowi syndykat zainwestował 2 miliony dolarów w budowę pierwszego kompleksu rozrywkowego. Gangster przewrotnie nazwał go Flamingo, na cześć jednej ze swoich kochanek, Virginii Hill.

Pewnego wieczoru w hotelu kasyna towarzyszyły mu wszystkie jego kobiety: wspomniana Virginia Hill, hrabina diFasso oraz aktorki Wendy Barrie i Marie McDonald. Nietrudno się domyślić, że sytuacja przerodziła się w tragikomiczną farsę. Zazdrosna Wendy Barrie uderzyła Marie McDonald tak mocno, że złamała jej szczękę.

Jednak zamiast przynosić zyski, wyśnione imperium hazardu zaczęło generować straty. A jak wiadomo, nic nie drażni mafii bardziej niż utrata pieniędzy. W 1946 roku, podczas niesławnej konferencji w Hawanie, zapadł wyrok śmierci na Siegela. Podejrzewano go o defraudację środków syndykatu i pobieranie dodatkowych prowizji z hazardowych interesów.

W maju 1947 roku kasyno zaczęło jednak przynosić zyski, co uśpiło czujność Siegela. 20 czerwca 1947 roku przebywał w wartym pół miliona dolarów apartamencie Virginii Hill, popijając kawę i przeglądając Los Angeles Times. Spokój zakłócił nagły turkot karabinu maszynowego. Dwie kule przebiły okno i trafiły Siegela w twarz. Podczas oględzin miejsca zbrodni policja znalazła jego prawe oko leżące ponad pięć metrów od ciała.

Egzekucji dokonał gangster Frankie Carbo na bezpośrednie polecenie Meyera Lanskiego. Lansky nie rozpaczał po śmierci dawnego przyjaciela, morderstwo było po prostu kolejnym elementem biznesu. Jak mawiał sam Siegel do dyrektora hotelu Dela Webba:
„Każde z 12 morderstw, jakie popełniłem, miało swoje uzasadnienie biznesowe. Ty możesz spać spokojnie. My zabijamy tylko siebie nawzajem.”